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Depois de se formar, ele entrou na Universidade do Sul da Califórnia para estudar teatro e teatro. Na universidade, ele não só se formou profissionalmente, mas também teve as primeiras oportunidades de fazer filmes universitários.

Barry deu os primeiros passos no grande ecrã no início dos anos 90, quando fez pequenos papéis em séries de televisão e filmes independentes. No entanto, o seu verdadeiro avanço ocorreu em meados dos anos 90, quando ele desempenhou papéis em quadros como:

- «Salvando o soldado Ryan» (1998): Neste drama épico de guerra, ele se apresentou como o sargento Horvath, um dos soldados envolvidos na busca do soldado Ryan. Seu jogo expressivo atraiu a atenção do público e dos críticos.

- «Milha Verde» (1999): Neste filme dramático, ele interpretou Harry Terwane, o supervisor da prisão, causando emoções complicadas no público com seu personagem de camadas múltiplas.

- «A Tartaruga» (2001): Neste thriller, ele aparece como Roland, um dos membros de uma gangue de assassinos. Seu jogo convincente influenciou a atmosfera do filme.

A carreira de Barry Pepper continua a crescer e ele continua a ser um dos atores mais talentosos e respeitados de Hollywood. Suas atuações extraordinárias e suas contribuições ao cinema fazem dele um dos rostos mais procurados e reconhecidos no espaço cinematográfico contemporâneo.