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Após completar o curso, Rossiter começou sua carreira no palco teatral, onde rapidamente atraiu a atenção do público com seu talento e carisma. Logo recebeu ofertas para fazer filmes e televisão, onde também obteve sucessos notáveis.

Leonard Rossiter atuou em vários filmes e programas de TV, mostrando sua capacidade única de se transformar em personagens variados. Alguns de seus trabalhos mais memoráveis incluem:

- «Doutor Regional» (1969-1970): Na série, ele interpretou um médico em uma pequena cidade, ganhando o reconhecimento do público com seu charme e sua atuação.

- «O realizador» (1977): Ele desempenhou um papel fundamental nesta comédia, chamando a atenção por seu estilo único e senso de humor.

- «Sherlock Holmes» (1984): Ele aparece como o Dr. Watson, tornando-se um dos personagens mais reconhecidos e populares desta obra clássica.

Além de sua atuação como ator, Rossiter também trabalhou ativamente na televisão e no rádio, onde realizou vários programas e programas. Seu nome continua a ser parte integrante da cultura britânica, e sua herança criativa continua a inspirar e a admirar fãs em todo o mundo.