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Após o seu treinamento, Tom começou uma carreira ativa no teatro, onde seu talento e carisma rapidamente chamou a atenção do público e dos críticos. Logo, ele também começou a fazer filmes e televisão, onde seu estilo de jogo único e profissionalismo lhe renderam uma grande fama.

Algumas das obras famosas de Tom Hollander incluem:

- «Sr. Collins» (1995): Seu papel neste filme lhe rendeu o reconhecimento dos críticos e do público por sua habilidade em interpretar um personagem complexo.

- «Piratas do Caribe: A Maldição da Pérola Negra» (2003): Neste filme de culto, ele interpretou o papel de um príncipe canalha, mostrando o seu talento e potencial de comédia.

- «A coroa» (2016-2020): Sua participação nesta série popular lhe rendeu ainda mais popularidade e reconhecimento dos críticos por sua atuação extraordinária como Thomas Carter.

Além de atuar, Tom participa ativamente de vários eventos de caridade e sociedade. Seu talento, profissionalismo e dedicação à arte fazem dele um dos atores mais ilustres e respeitados da sua geração.